بیشتر عمر او مصادف با حکومت اتابکان فارس در شیراز و هم‌زمان با حمله مغول به ایران و سقوط بسیاری از حکومت‌های وقت نظیر خوارزمشاهیان و عباسیان بود. البته سرزمین فارس، به واسطهٔ تدابیر ابوبکر بن سعد، ششمین و معروف‌ترین اتابکان سَلغُری شیراز، از حملهٔ مغول در امان ماند. همچنین قرن ششم و هفتم هجری مصادف با اوج‌گیری تصوف در ایران بود و تأثیر این جریان فکری و فرهنگی در آثار سعدی قابل ملاحظه است. نظر اغلب سعدی‌پژوهان بر این است که سعدی تحت تأثیر آموزه‌های مذهب شافعی و اشعری و بنابراین تقدیرگرا است. در مقابل، نشانه‌هایی از ارادت وی به خاندان پیامبر اسلام مشاهده می‌شود. سعدی بیش از آن که تابع اخلاق به‌صورت مطلق و فلسفی آن باشد، مصلحت‌اندیش است و ازین‌رو اصولاً نمی‌تواند طرفدار ثابت و بی‌چون‌وچرای قاعده‌ای باشد که احیاناً در جای دیگری آن را بیان کرده‌است. برخی از نوگرایان معاصر ایران آثار او را غیراخلاقی، بی‌ارزش، متناقض و ناهماهنگ قلمداد کرده‌اند.

آثار وی در کتاب کلیات سعدی، شامل گلستان به نثر، کتاب بوستان در قالب مثنوی و نیز غزلیات، گردآوری شده‌است. علاوه بر این او آثاری در سایر قالب‌های ادبی نظیر قصیده، قطعه، ترجیع‌بند و تک‌بیت به زبان فارسی و عربی نیز دارد. غزلیات سعدی، اغلب عاشقانه و توصیف‌کنندهٔ عشق زمینی است؛ هرچند که وی غزلیات پندآموز و عارفانه نیز سروده‌است. گلستان و بوستان به‌عنوان کتاب‌های اخلاقی شناخته می‌شوند و علاوه بر فارسی‌زبانان، بر اندیشمندان غربی از جمله ولتر و گوته نیز تأثیرگذار بوده‌اند.

سعدی تأثیر انکارناپذیری بر زبان فارسی گذاشته‌است؛ به‌طوری‌که شباهت قابل توجهی بین فارسی امروزی و زبان سعدی وجود دارد. آثار او مدت‌ها در مدرسه‌ها و مکتب‌خانه‌ها به‌عنوان منبع آموزش زبان و ادبیات فارسی تدریس می‌شده و بسیاری از ضرب‌المثل‌های رایج در زبان فارسی از آثار وی اقتباس شده‌است. او برخلاف بسیاری از نویسندگان معاصر یا پیش از خود، ساده‌نویسی و ایجاز را در پیش گرفت و توانست – حتی در زمان حیاتش – شهرت زیادی به دست آورد. آثار سعدی در اصطلاح سهل ممتنع (سادهٔ دشوار) است و در آن‌ها نکته‌سنجی و طنز آشکار یا پنهان ملاحظه می‌شود.

سعدی در زمان حیات شهرت فراوانی داشت. آثار او حتی در هندوستان، آسیای صغیر و آسیای میانه به زبان فارسی یا به صورت ترجمه در دسترس مخاطبانش قرار داشت. او نخستین شاعر ایرانی است که آثارش به یکی از زبان‌های اروپایی ترجمه شده‌است. بسیاری از شاعران و نویسندگان فارسی‌زبان از سبک وی تقلید کرده‌اند. حافظ از جمله شاعرانی بوده که تحت تأثیر سبک سعدی به سرودن غزل پرداخته‌است. در ادبیات معاصر نیز نویسندگانی مانند محمدعلی جمال‌زاده و ابراهیم گلستان از او تأثیر پذیرفته‌اند. آثار سعدی بعدها به موسیقی هم راه پیدا کرد و بسیاری از غزل‌های او را خوانندگانی چون تاج اصفهانی، محمدرضا شجریان و غلامحسین بنان خواندند. به‌منظور تجلیل از سعدی، اول اردیبهشت، روز آغاز نگارش کتاب گلستان، در ایران روز سعدی نام‌گذاری شده‌است.